Simon Phillip Cowell sinh ra vào ngày 7 tháng 10 năm 1959[1][2] tại Lambeth, London, và được nuôi dưỡng tại Elstree, Hertfordshire. Mẹ của ông là bà Julie Brett (1925–2015),[3] là một vũ công ba lê, còn cha ông là ông Eric Selig Phillip Cowell (1918–1999), là một người làm đại lý bất động sản, phát triển nhà đất và quản lý ngành công nghiệp âm nhạc.[4] Bà nội của Cowell là một người Ba Lan nhập cư.[5] Cha của ông đến từ một gia đình phần lớn là Do Thái, mặc dù ông ấy không nói về tiểu sử của mình với con cái, mẹ ông có gốc Công giáo.[5][6] Ông ấy có 1 em trai, Nicholas Cowell, ba em trai cùng cha khác mẹ, John, Tony, và Michael Cowell, và một em gái cùng cha khác mẹ, June Cowell.